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三溴化磷

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淺談三溴化磷和醇如何進(jìn)行反應(yīng)?

發(fā)布日期:2022-06-21 作者:admin 點擊:

三溴化磷、五溴化磷對醇羥基做親核替代反響也是經(jīng)典的溴化反響。這類溴化劑的活性比氫溴酸大,與后者比較,重排副反響也較少。其間,三溴化磷使用最多,前者作用比較好,也能夠由溴和磷在反響中直接生成,使用方便。

三溴化磷批發(fā)

三溴化磷和醇進(jìn)行反應(yīng)時,首要生成亞磷酸的單、雙或三酯的混合物(9)和溴化氫,然后,由于傾向于形成磷酰基(P=O)而使(9)中烷氧鍵發(fā)作開裂,所以溴素負(fù)離子對酯分子中親電性烷基作親核替代反響,生成溴化物。


上述親核替代進(jìn)程,大多屬于SN2機(jī)理,因而,光學(xué)活性醇在與三溴化磷反響后的首要產(chǎn)物常常為構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的溴化物。但是,由于亞磷酸酯反響的立體選擇性不高,故會發(fā)作一定比例的外消旋化。


對于某些易發(fā)作重排的醇(仲醇、β位具有叔碳替代基的伯醇等),由于SN1機(jī)理可能性添加,則隨著所用溴化磷以及其用量、反響條件不同,其收率和重排副產(chǎn)物的比例也不同。

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